Em meados da década de 1980, tornou-se claro que a adorada série R107 precisava de ser substituída. O estilo cromado e em aço dos anos 70 foi substituído por um design inovador e angular que incluía várias melhorias na suspensão, direção e transmissão, juntamente com uma miríade de confortos. O resultado foi a série R129, o SL mais avançado e luxuoso até à data. O seu estilo intemporal, desempenho capaz e engenharia superior fizeram dele um ícone dos anos 90 e um símbolo universal de sucesso.

De 1991 a 1997, o 500SL/SL500 com motor V8 foi equipado com o robusto motor M119, utilizado pela Mercedes-Benz em Le Mans, mas mais tarde atualizado para uma unidade mais moderna, o M113. Para além de quatro motores diferentes de seis cilindros, o R129 foi também proposto com um V12 de 6 litros (M120), que se tornou famoso por ser o motor de eleição do Pagani Zonda. Foram produzidas inúmeras edições especiais e limitadas, incluindo a Mille Milgia Edition (1995) e a edição "Silver Arrow" de 2002, uma despedida comemorativa dos dez anos de existência do modelo.

Este exemplar em particular foi construído em dezembro de 1995 e entregue novo no mês seguinte na Florida, EUA, onde permaneceu até 2018. Ainda com menos de 10.000 milhas na altura, o seu segundo proprietário continuou a fazer a manutenção do carro e a conduzi-lo com moderação, até o comprarmos no final de 2024. O carro vem com manuais completos, fita de teste do sistema estéreo, kit de primeiros socorros, chave sobressalente e pneu sobressalente. Este SL500 de 1996, um potente e requintado carro de cruzeiro, ainda tem o venerável motor M119 "Le Mans" e está pronto para ser conduzido e apreciado.